27 มี.ค.59 หนังสือพิมพ์วอลสตรีท เจอร์นัล และ ไฟแนนเชียล ไทมส์ รายงานว่า บริษัทเพลย์บอยเอ็นเตอร์ไพรส์ อาจทำเงินจากการขายกิจการได้กว่า 500 ล้านดอลลาร์สหรัฐ หรือประมาณ 17,500 ล้านบาท และเพลย์บอยเอ็นเตอร์ไพรส์ได้ว่าจ้างธนาคารเพื่อการลงทุนโมเอลิส แอนด์โค เพื่อรับผิดชอบกระบวนการขายกิจการ

โดยความเคลื่อนไหวครั้งนี้ มีขึ้นหลังจากเพลย์บอยยุติการตีพิมพ์ภาพสาวเปลือยทั้งภาพหน้าปกและภาพสีภายในฉบับ โดยชี้ว่าภาพเปลือยของหญิงสาวกลายเป็นสิ่งล้าสมัยไปแล้ว และเพลย์บอยไม่สามารถแข่งขันกับสื่อที่เสนอภาพโป๊เปลือยที่หาดูได้ฟรีทางอินเทอร์เน็ต

ทั้งนี้ ฮิวจ์ เฮฟเนอร์ ก่อตั้งนิตยสารฉบับนี้ร่วมกับดาราสาว มาริลิน มอนโร ในปี 2496 และประสบความสำเร็จอย่างมาก จนต่อยอดไปทำธุรกิจต่างๆ อาทิ ไนท์คลับ และ ร้านอาหาร แต่ปัจจุบันเพลย์บอยประสบปัญหายอดขายตกต่ำ โดยเมื่อปีที่แล้ว เพลย์บอยมียอดขายราว 8 แสนฉบับเท่านั้น ลดลงอย่างฮวบฮาบจากเมื่อปี 2518 ที่มียอดขายสูงถึง 5.6 ล้านฉบับ